Diethylaminoschwefeltrifluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen	DAST; N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid;
Summenformel	C4H10SNF3
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-771-2
ECHA-InfoCard	100.048.866
PubChem	123472
ChemSpider	110068
Wikidata	Q412982
Eigenschaften
Molare Masse	161,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3
Siedepunkt	46–47 °C (13 hPa)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐312‐314‐332
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung

Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.

\mathrm {Et_{2}NSiMe_{3}+SF_{4}\longrightarrow Et_{2}NSF_{3}+Me_{3}SiF}

Eigenschaften

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt; die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.

Verwendung

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden. Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren. Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.

Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich. Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
1 2 3 Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
↑ W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).
1 2 P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
↑ J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.
↑ S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.
↑ M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.

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[Merck-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).

[3] W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).

[Urben-4] 1 2 P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.

[6] J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.

[7] S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.

[8] M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.