Diflunisal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diflunisal
Andere Namen	5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C13H8F2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-034-9
ECHA-InfoCard	100.040.925
PubChem	3059
ChemSpider	2951
DrugBank	DB00861
Wikidata	Q2602750
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA11
Eigenschaften
Molare Masse	250,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–211 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐361
	P: 201‐301+312+330‐302+352‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	439 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diflunisal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylate mit einer entzündungshemmenden, schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung.

Pharmakologie

Bei Versuchen mit Ratten zeigte sich Diflunisal etwa 7,5- bis 13-mal wirksamer als Acetylsalicylsäure als Analgetikum und als entzündungshemmendes Mittel. Außerdem hemmt Diflunisal In vitro die durch Adenosindiphosphat, Adrenalin und Thrombin hervorgerufene Anhäufung von Blutplättchen.

Im Rahmen einer Studie zeigte sich, dass bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie die Einnahme von Diflunisal dazu beitrug die Lebensqualität der Patienten zu erhalten. Die Ergebnisse der Studie weisen zwar auf die Wirksamkeit von Diflunisal bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie hin, dennoch sind weitere Studien erforderlich.

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Diflunisal ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsnamen

Analeric, Dolphin, Fluniget (D)
Dolobis (F)
Dolobid (GB, J, USA)
Adomal, Aflogos, Astrodol, Difludol, Diflusan, uvm. (I)

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
1 2 3 Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.
1 2 Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.
↑ John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.

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[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.

[sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).

[Klee-3] 1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.

[stone-4] 1 2 Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.

[5] John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.