Strukturformel
Allgemeines
Name Dihexylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredihexylester
  • Di-n-hexylphthalat
  • Benzol-1,2-dicarbonsäuredihexylester
  • DnHP
Summenformel C20H30O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-75-3
EG-Nummer 201-559-5
ECHA-InfoCard 100.001.417
PubChem 6786
Wikidata Q26841288
Eigenschaften
Molare Masse 334,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3

Schmelzpunkt

−57,99 °C

Siedepunkt
  • 185–187 °C (0,5 mmHg)
  • 350 °C
Dampfdruck

5,3 hPa (200 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,486–1,489 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR); zulassungs­pflichtig

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihexylphthalat, genauer Di-n-hexylphthalat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester. Sie kommt oft als Nebenkomponente (weniger als 1 %) von C6–10-Phthalat-Mischungen und als Isomer in Mischungen von Diisohexylphthalaten (DIHP) mit einem Gehalt von 25 % oder weniger vor.

Gewinnung und Darstellung

Dihexylphthalat kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid und Hexanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Dihexylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Dihexylphthalat wird als Weichmacher für Celluloseester und PVC verwendet.

Nachweis

Dihexylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dihexylphthalat wurde im Dezember 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen. Danach wurde Dihexylphthalat im Februar 2020 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. Februar 2023 aufgenommen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Dihexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Dihexyl phthalate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF).
  3. 1 2 3 4 Datenblatt Di-n-hexyl phthalate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu Dihexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  8. 1 2 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  9. 1 2 3 Eintrag zu Dihexyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. Juni 2017.
  10. ↑ Karl August Wolf: Struktur und physikalisches Verhalten der Kunststoffe. Springer-Verlag, 1962, ISBN 978-3-662-25000-6, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ Verordnung (EU) 2020/171
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