Strukturformel
Allgemeines
Name Dihydroetorphin
Andere Namen

(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]-6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol

Summenformel C25H35NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14357-76-7
EG-Nummer (Listennummer) 688-180-2
ECHA-InfoCard 100.214.784
PubChem 107765
ChemSpider 96924
DrugBank DB01450
Wikidata Q1225158
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 413,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​361
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydroetorphin ist ein Arzneistoff mit einer stark schmerzstillenden Wirkung (Analgetikum). Im Versuch an der Ratte wurde die 11000-fache Wirkung von Morphin festgestellt. Dihydroetorphin wird ausschließlich in China, wo es 1992 auf den Markt kam, humanmedizinisch für die Behandlung starker Schmerzen eingesetzt. Da der Wirkstoff bei peroraler Einnahme einem sehr hohen First-Pass-Effekt unterliegt und dadurch eine sehr niedrige Bioverfügbarkeit aufweist, wird es als Sublingualtablette (Dosierungsformen von 20 bis 180 µg) und als transdermales Pflaster angewendet. In China wird der Wirkstoff auch erfolgreich zur Substitution opiatabhängiger Patienten eingesetzt, wofür die sublinguale Applikation bevorzugt wird (vergleichbar mit der Buprenorphin-Substitution in der westlichen Welt). Dihydroetorphin unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. In Deutschland ist es nicht verkehrsfähig (Anlage I des Betäubungsmittelgesetzes).

Der Wirkstoff wird durch Hydrierung von Etorphin hergestellt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.
  2. 1 2 Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.
  3. ↑ Martin TJ, Hairston CT, Lutz PO, et al.: Anti-allodynic actions of intravenous opioids in the nerve injured rat: Potential utility of heroin and dihydroetorphine against neuropathic pain. European Journal of Pharmacology 1998;357(1):25–32, PMID 9788770
  4. ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence: 31. Report. WHO Technical Report Series 887 (PDF; 1,4 MB), (1999).
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