Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.

Vorkommen

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin), findet sich als 2-Methylether Kreosol, zum einen im Stoffgemisch Kreosot, im Holzteer sowie im Ylang-Ylang-Öl. Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole
Name 2,3-Dihydroxytoluol2,4-Dihydroxytoluol2,5-Dihydroxytoluol2,6-Dihydroxytoluol3,4-Dihydroxytoluol3,5-Dihydroxytoluol
Andere Namen 3-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
3-Methylbrenzcatechin
 		 4-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
4-Methylresorcin
 		 2-Methyl-
1,4-dihydroxybenzol,
2-Methylhydrochinon,
Toluhydrochinon		 2-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
2-Methylresorcin
 		 4-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
4-Methylbrenzcatechin,
Homopyrocatechin		 5-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
5-Methylresorcin,
Orcin, Orcinol
Strukturformel
CAS-Nummer 488-17-5496-73-195-71-6608-25-3452-86-8504-15-4
6153-39-5 (Monohydrat)
PubChem 34010333725311843995810436
ECHA-InfoCard 100.006.975100.007.117100.002.222100.009.233100.006.559100.007.259
Summenformel C7H8O2
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Dichte 1,129 g·cm−3
Schmelzpunkt 65–68 °C 104–108 °C 126–127 °C 114–120 °C 67–69 °C 106–112 °C
Siedepunkt 241 °C 270 °C 297 °C 264 °C 251 °C 287–290 °C
Löslichkeit wenig löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Gefahr
Gefahr
keine GHS-Piktogramme
Achtung
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 314​‐​317​‐​335​‐​410 301​‐​317​‐​318​‐​400 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​264​‐​271​‐​280
302+352​‐​305+351+338		 261​‐​264​‐​271​‐​280
302+352​‐​305+351+338		 260​‐​271​‐​273​‐​280
303+361+353​‐​305+351+338		 261​‐​273​‐​280​‐​301+310
302+352​‐​305+351+338		 keine P-Sätze 261​‐​264​‐​270​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338

Einzelnachweise

  1. ↑ H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.
  2. ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642.
  3. 1 2 3 4 Datenblatt 4-Methylcatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  4. 1 2 3 Datenblatt 3-Methylcatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  5. 1 2 Datenblatt 4-Methylresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  6. 1 2 3 Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  7. 1 2 3 Datenblatt 2-Methylresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  8. 1 2 Datenblatt Orcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  9. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. März 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Commons: Dihydroxytoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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