Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Dimethylheptan-4-on
Andere Namen
  • Diisobutylketon
  • Valerone
  • 2,6-Dimethyl-4-heptanon
  • γ-Diisopropylaceton
  • 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE (INCI)
Summenformel C9H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-83-8
EG-Nummer 203-620-1
ECHA-InfoCard 100.003.292
PubChem 7958
Wikidata Q2416556
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

−46 °C

Siedepunkt

168 °C

Dampfdruck

116 mbar (100 °C)

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (145–500 mg·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Tetrachlorkohlenstoff und Ethanol
Brechungsindex

1,412 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​335
P: 210​‐​261​‐​370+378​‐​304+340​‐​403+233​‐​501
MAK

Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethylheptan-4-on kann durch Hydrierung von Phoron hergestellt werden, welches wiederum durch die Säure-katalysierte Aldolkondensation aus Aceton hergestellt werden kann. Es ist auch ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Methylisobutylketon.

Es kann auch durch die dehydrierende Kondensation von Isopropylalkohol dargestellt werden, wobei 4-Methyl-2-pentanon als Nebenprodukt entsteht. Durch die reduktive Kondensation von letzterem mit Aceton entsteht die Verbindung ebenfalls.

Eigenschaften

2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen. Bei katalytischer Oxidation der Verbindung entsteht 2,6-Dimethyl-4-heptanol.

Verwendung

2,6-Dimethylheptan-4-on wird hauptsächlich als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,6-Dimethylheptan-4-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 49 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu CAS-Nr. 108-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-4-heptanone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2015 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu 2,6-dimethylheptan-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-83-8 bzw. 2,6-Dimethylheptan-4-on), abgerufen am 30. September 2019.
  7. 1 2 3 4 Eintrag zu DIISOBUTYL KETONE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2015.
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