Strukturformel
Allgemeines
Name Dilauroylperoxid
Andere Namen
  • Dodecanoylperoxid
  • Alperox C
  • Lauroylperoxid
  • LP
  • Laurofix
  • Bis(1-oxododecyl)peroxid
Summenformel C24H46O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-74-8
EG-Nummer 203-326-3
ECHA-InfoCard 100.003.025
PubChem 7773
Wikidata Q2469703
Eigenschaften
Molare Masse 398,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3

Schmelzpunkt

55 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,1–2,5 mg·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242
P: 210234235280370+378410
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dilauroylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

Dilauroylperoxid kann durch Reaktion von Lauroylchlorid mit Wasserstoffperoxid oder Natriumperoxid gewonnen werden.

Eigenschaften

Dilauroylperoxid ist ein brennbarer weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er beginnt sich bei Erhitzung über 50 °C zu zersetzen. Kalorimetrisch wurde ein Zersetzungswärme von −355 kJ·mol−1 bestimmt. Unterhalb des Schmelzpunktes verläuft die Zersetzung wesentlich langsamer als in der Schmelze. Es kann mit brennbaren oder reduzierend wirkenden Substanzen explosionsartig reagieren.

Verwendung

Dilauroylperoxid wird als Bleichmittel und Trocknungsmittel für Fette, Öle und Wachse sowie als Polymerisationskatalysator für Vinylchlorid und andere Verbindungen verwendet. Es kann auch als Reduktionsmittel bei der Barton-McCombie-Reaktion (Desoxygenierung von Alkoholen) eingesetzt werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dilauroylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Silbert, L.S.; Swern, D.: Peroxides. VI. Preparation of t-Butyl Peresters and Diacyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 2364–2367, doi:10.1021/ja01519a023.
  3. Eintrag zu Dilauroyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 Eintrag zu DILAUROYL PEROXIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.
  5. 1 2 3 Eintrag zu Dilauroylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2015.
  6. Jian-Ming Wie; Mei-Li You; Yung-Chuan Chu, Chi-Min Shu: Evaluation of thermal hazard for lauroyl peroxide by VSP2 and TAM III. In: J. Therm. Anal. Calorim. 109 (2012) 1237–1243, doi:10.1007/s10973-012-2350-2.
  7. Birgit Janza: Neue Methoden in der radikalischen Heterocyclensynthese. Cuvillier Verlag, 2006, ISBN 978-3-86727-140-0, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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