Dimethylmethylphosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylmethylphosphonat
Andere Namen	Dimethyl methanphosphonat (IUPAC); DMMP; Dimethoxymethylphosphinoxid; Methylphosphonsäuredimethylester; Fran TF 2000; Fyron DMMP; Metaran; NSC 62240; Reoflam DMMP;
Summenformel	C3H9O3P
Kurzbeschreibung	schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-052-3
ECHA-InfoCard	100.010.957
PubChem	12958
Wikidata	Q417529
Eigenschaften
Molare Masse	124,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3
Siedepunkt	181 °C
Dampfdruck	130 Pa (30 °C)
Löslichkeit	mit Wasser mischbar
Brechungsindex	1,413 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐340‐361f
	P: 201‐202‐264‐280‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	8210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.

Eigenschaften

DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.

Verwendung

Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.

Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.

Zudem wird DMMP als Testsubstanz bei der Detektion von chemischen Kampfstoffen verwendet (z. B. in der Ionenmobilitätsspektrometrie).

El-Al-Flug 1862

Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Dimethylmethylphosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
↑ Grondstof gifgas in Boeing El Al. NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Dimethylmethylphosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[3] Grondstof gifgas in Boeing El Al. NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.).