Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3ClN2O4. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.

Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.

Dinitrochlorbenzole
Name 2,3-Dinitrochlorbenzol2,4-Dinitrochlorbenzol2,5-Dinitrochlorbenzol2,6-Dinitrochlorbenzol3,4-Dinitrochlorbenzol3,5-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen 1-Chlor-2,3-dinitrobenzol
2,3-DNCB		 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
2,4-DNCB		 1-Chlor-2,5-dinitrobenzol
2,5-DNCB		 1-Chlor-2,6-dinitrobenzol
2,6-DNCB		 1-Chlor-3,4-dinitrobenzol
3,4-DNCB		 1-Chlor-3,5-dinitrobenzol
3,5-DNCB
Strukturformel
CAS-Nummer 25567-67-3
602-02-897-00-7619-16-9606-21-3610-40-2618-86-0
PubChem 33096698620118143309733098
Summenformel C6H3ClN2O4
Molare Masse 202,55 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch
Schmelzpunkt 78 °C 53 °C 88 °C 36–41 °C 43 °C
Siedepunkt 315 °C 315 °C 160 °C (5 mbar)
Dichte 1,50 g/cm31,69 g/cm31,68 g/cm3
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
H- und P-Sätze 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
unbekannt 280​‐​273​‐​304+340
302+352​‐​309+310		 unbekannt 260​‐​301+310
320​‐​361​‐​405​‐​501		 260​‐​301+310
320​‐​361​‐​405​‐​501		 unbekannt

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 25567-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 602-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 606-21-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 610-40-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 618-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
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