Dioxirane

(allgemeine Formel)


Dioxirane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Sauerstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. Man kann die Dioxirane auch als cyclische Peroxide betrachten. Folglich sind viele Dioxirane nur in Lösung stabil und sehr reaktionsfreudig. Oft werden die Dioxirane nur in situ hergestellt und dienen in der Organischen Chemie als Oxidationsmittel.

Herstellung

Dioxirane werden meist aus Ketonen und Persäuren (z. B. einem Salz der Peroxomonoschwefelsäure) synthetisiert. Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit einer neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden:

Verwendung

Präparative Bedeutung als Oxidationsmittel besitzen besonders Dimethyldioxiran und Methyl(trifluormethyl)dioxiran.

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Einzelnachweise

  1. ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 596–597.
  2. 1 2 Robert W. Murray: Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes. In: Chemical Reviews. Band 89, Nr. 5, 1. Juli 1989, S. 1187–1201, doi:10.1021/cr00095a013.
  3. 1 2 Andreas Kirschfeld, Sengodagounder Muthusamy, Wolfram Sander: Dimesityldioxiran — ein in Substanz stabiles Dioxiran. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 21, 1994, S. 2261–2263, doi:10.1002/ange.19941062108.
  4. ↑ Jack K. Crandall, Ruggero Curci, Lucia D’Accolti, Caterina Fusco: Dimethyldioxirane. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2005, ISBN 978-0-470-84289-8, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.
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