Dipikryloxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikryloxid
Andere Namen	Hexanitrodiphenyloxid; 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid; Hexanitrodiphenylether; 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylether;
Summenformel	C12H4N6O13
Kurzbeschreibung	blassgelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-146-9
ECHA-InfoCard	100.058.297
PubChem	6454606
Wikidata	Q17539519
Eigenschaften
Molare Masse	440,196 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3
Schmelzpunkt	269 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; wenig löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipikryloxid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid) ist eine explosive organische Nitroverbindung, die sich von der Pikrinsäure ableitet.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch Nitrierung von Diphenylether über Zwischenstufen der Di-, Tri-, Tetra- und Pentanitrosubstitutionsprodukte gewonnen werden. Eine weitere Möglichkeit ist die Etherbildung aus 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrochlorbenzol in Gegenwart von Natronlauge.

Eigenschaften

Dipikryloxid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−47,3 %
Stickstoffgehalt	19,09 %
Bleiblockausbauchung	37,3 cm³·g⁻¹
Detonationsgeschwindigkeit	7180 m·s⁻¹
Schlagempfindlichkeit	8 Nm

Verwendung

Die Verbindung ist ein sehr beständiger Sprengstoff, der im Vergleich zur Pikrinsäure weniger schlagempfindlich, aber sprengkräftiger ist.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 163, ISBN 978-3-527-32009-7.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Patent DE635185 (Chem. Fabr. v. Heyden, 1934).
↑ Bandgar, B.P.; Dhakne, V.D.; Nigal, J.N.: Rapid synthesis of nitro substituted diaryl ethers under mild conditions in Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (1999) 111–113.
↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
↑ Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten, Ausgabe 07/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.

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[Explosivstoffe-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 163, ISBN 978-3-527-32009-7.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patent DE635185 (Chem. Fabr. v. Heyden, 1934).

[4] Bandgar, B.P.; Dhakne, V.D.; Nigal, J.N.: Rapid synthesis of nitro substituted diaryl ethers under mild conditions in Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (1999) 111–113.

[Roth-Weller-5] Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-6] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

[SORBE-7] Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten, Ausgabe 07/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.