Dipyrromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipyrromethan
Summenformel	C9H10N2
Kurzbeschreibung	weißes bis graubraunes bis grünes Pulver oder Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	679-859-4
ECHA-InfoCard	100.204.814
PubChem	140814
ChemSpider	124201
Wikidata	Q27116787
Eigenschaften
Molare Masse	146,08 g·mol−1
Schmelzpunkt	66 °C
Siedepunkt	317,8 °C (bei 760 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Säuren und Alkalien; leicht löslich in Diethylether und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipyrromethan ist eine chemische Verbindung und beinhaltet zwei Pyrrolringe, die über eine Methylengruppe verbrückt sind.

Gewinnung und Darstellung

Dipyrromethan wurde erstmals 1881 von dem italienischen Chemiker Giacomo Luigi Ciamician synthetisiert, allerdings nicht als solches erkannt und charakterisiert, da er hoffte, Pyridin herzustellen. Die gleich Synthese wurde aber 1907 von Amé Pictet wiederholt und die Produkte charakterisiert. Zur Reaktion wird Pyrrolkalium mit Dichlormethan in einem geschlossenen Behälter 2 Stunden auf 120–130 °C erhitzt. Bei der Reaktion entsteht sowohl ein über die Stickstoffatome verbrücktes Dipyrromethan, als auch das über die Kohlenstoffatome in 2-Position verbrückte (Titelverbindung). Das Nebenprodukt geht allerdings unter den gegebenen Bedingungen eine Umlagerung zum Hauptprodukt um, sodass nur geringe Mengen des Nebenprodukts in der Reaktionsmischung gefunden werden. Die Isolation der Titelverbindung erfordert mehrere Schritte: Erst wird die Reaktionsmischung extrahiert, dann werden sowohl Neben- als auch Hauptprodukt bei Raumdruck und 250–300 °C abdestilliert. Haupt- und Nebenprodukt können nun durch Umkristallisation aus Ethanol voneinander getrennt werden.

Eigenschaften

Wie für Pyrrol-Verbindungen üblich wird Fichtenholz von Dipyrromethan violett verfärbt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Dipyrromethan (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD229367, abgerufen am 19. Juni 2022.
1 2 3 4 5 A. Pictet, A. Rilliet: Über die Einwirkung von Formaldehyd und von Methylenchlorid auf Pyrrol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 1, 1907, S. 1166–1172, doi:10.1002/cber.190704001173.
↑ G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Über die einwirkung des chloroforms auf die kaliumverbindung pyrrols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 14, Nr. 1, 1881, S. 1153–1163, doi:10.1002/cber.188101401240.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrrolkalium: CAS-Nummer: 16199-06-7, EG-Nummer: 240-327-8, ECHA-InfoCard: 100.036.646, PubChem: 10898667, Wikidata: Q112653601.

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[BLD-1] 1 2 3 4 Datenblatt Dipyrromethan (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD229367, abgerufen am 19. Juni 2022.

[pictet1907einwirkung-2] 1 2 3 4 5 A. Pictet, A. Rilliet: Über die Einwirkung von Formaldehyd und von Methylenchlorid auf Pyrrol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 1, 1907, S. 1166–1172, doi:10.1002/cber.190704001173.

[ciamician1881einwirkung-3] G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Über die einwirkung des chloroforms auf die kaliumverbindung pyrrols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 14, Nr. 1, 1881, S. 1153–1163, doi:10.1002/cber.188101401240.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrrolkalium: CAS-Nummer: 16199-06-7, EG-Nummer: 240-327-8, ECHA-InfoCard: 100.036.646, PubChem: 10898667, Wikidata: Q112653601.