Strukturformel
(7S,8R)-(–)-Disparlur
Allgemeines
Name Disparlur
Andere Namen
  • (7S,8R)-(–)-Disparlur
  • cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan
  • cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran
  • (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran (IUPAC)
Summenformel C19H38O
Kurzbeschreibung

geruchlose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29804-22-6 [(±)-cis-Disparlur]
  • 54910-52-0 [(–)-cis-Disparlur]
EG-Nummer 249-861-6
ECHA-InfoCard 100.045.313
Wikidata Q30023446
Eigenschaften
Molare Masse 282,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Disparlur ist der nicht proprietäre Name für cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan, ein synthetisches Pheromon, das als Lockstoff eingesetzt wird.

Isomere und Vorkommen

cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran kommt natürlich als (2R,3S)- und (2S,3R)-Enantiomer vor. Das (2S,3R)-Enantiomer spielt als Sexualpheromon weiblicher Schwammspinner, Lymantria dispar, und Nonnenfalter, Lymantria monacha die wesentliche Rolle.

Verwendung

Disparlur wird zum Pflanzenschutz eingesetzt, indem man es als Lockstoff mit einem Insektizid kombiniert. Das Ausbringen von Disparlur führt dazu, dass Schwammspinnermännchen die Weibchen nicht mehr finden. Der Stoff bewirkt auch, dass die Fresslust der Schwammspinner angeregt wird, wodurch die Aufnahme des eigentlichen Insektengiftes gefördert wird.

Literatur

  • Habermehl, Hammann, Krebs, Ternes: Naturstoffchemie. 3. Auflage. SpringerLink, ISBN 978-3-540-73732-2.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Disparlur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2016.
  2. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
  3. DE2646946 (A1) ― 1978-04-20 – Disparlur als Insektenschutz
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