| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dopachrom | ||||||||||||
| Andere Namen |
5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes Pigment | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 193,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin. Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.
Isomere
Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.
| Isomere von Dopachrom | ||
| Name | L-Dopachrom | D-Dopachrom |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 89762-39-0 | 203000-17-3 |
| 3571-34-4 (unspez.) | ||
| PubChem | 5459802 | 24771780 |
| 119399 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27098224 | Q27121489 |
| Q5297282 (unspez.) | ||
Eigenschaften
Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.
Einzelnachweise
- 1 2 Henry Stanley Raper: The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 1, 1927, S. 89–96, doi:10.1042/bj0210089, PMID 16743827.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 1 2 J. M. Pawelek: After dopachrome? In: Pigment Cell Research. Band 4, Nr. 2, März 1991, S. 53–62, doi:10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x, PMID 1946209.
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