Dorzolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dorzolamid
Andere Namen	(4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid; (all-S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid;
Summenformel	C10H16N2O4S3 (Dorzolamid); C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.229.271
PubChem	5284549
ChemSpider	4447604
DrugBank	DB00869
Wikidata	Q415401
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EC03
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	324,44 g·mol−1 (Dorzolamid); 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	> 250 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral); 1320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1927 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Eigenschaften

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst. Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2 %iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant. In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt^® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.

Handelsnamen

Monopräparate

Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)

Kombinationspräparate

Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

Einzelnachweise

1 2 3 FDA: dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution (PDF; 250 kB).
1 2 Datenblatt Dorzolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
1 2 3 Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.
↑ Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.

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[fda-1] 1 2 3 FDA: dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution (PDF; 250 kB).

[SDS-2] 1 2 Datenblatt Dorzolamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).

[ktr-3] 1 2 3 Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.

[4] Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.