Erythrose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrose
Andere Namen	(2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose); (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose);
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	farblose, sirupöse Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-505-2
ECHA-InfoCard	100.008.643
PubChem	94176
ChemSpider	84990
Wikidata	Q423225
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	gut in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis Feux Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, "rot").

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Erythose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
1 2 Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).
↑ Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472–473.
↑ Garot (1850) (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5–19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).
↑ Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.

Weblinks

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[roempp-1] 1 2 Eintrag zu Erythose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).

[3] Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472–473.

[4] Garot (1850) (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5–19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).

[5] Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.