Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrulose
Andere Namen

1,3,4-Trihydroxybutan-2-on

Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

hellgelbe, viskose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer (Listennummer) 609-775-5
ECHA-InfoCard 100.129.795
PubChem 162406
Wikidata Q27109825
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

Isomerie

Erythrulose existiert in zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Isomere von Erythrulose
Name D-ErythruloseL-Erythrulose
Andere Namen (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on(S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer 496-55-9533-50-6
40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer –610-990-1
609-775-5 (unspez.)
ECHA-Infocard –100.125.646
100.129.795 (unspez.)
PubChem 54601775460032
162406 (unspez.)
Wikidata Q417337Q27103403
Q27109825 (unspez.)

Verwendung

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Literatur

Commons: Erythrulose – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Erythrulose, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
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