Strukturformel
Allgemeines
Freiname Esafoxolaner
Andere Namen
  • 4-[(5S)-5-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl]-5-(trifluormethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluorethyl)amino]ethyl}naphthalen-1-carboxamid (IUPAC)
  • (S)-Afoxolaner
Summenformel C26H17CIF9N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1096103-99-9
PubChem 76961292
ChemSpider 34983485
Wikidata Q27258906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP53BE

Wirkstoffklasse

Antiparasitikum

Wirkmechanismus

Antagonist an ligandengesteuerten Chloridkanälen

Eigenschaften
Molare Masse 625,9 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Esafoxolaner bzw. (S)-Afoxolaner ist ein tiermedizinisch eingesetzter Arzneistoff. Er wird als Antiparasitikum bei Katzen verwendet. Es wirkt unter anderem gegen Ektoparasiten wie Zecken, Flöhe, Ohrmilben (Otodectes cynotis) und Kopfräudemilben (Notoedres cati).

Chemisch handelt es sich um das (S)-Enantiomer des racemischen Gemischs Afoxolaner [(S)-Afoxolaner und (R)-Afoxolaner, 1:1], einem Isoxazolin. Afoxolaner kommt bei der Parasiten-Behandlung von Hunden zum Einsatz.

Wirkungsmechanismus

Bei Arthropoden bindet Esafoxolaner an ligandengesteuerte Chloridkanäle, insbesondere an GABA-Rezeptoren, und hemmt somit den prä- und postsynaptischen Transfer von Chloridionen durch die Zellmembran. Die Folge ist eine unkontrollierte Hyperexzitation und schließlich der Tod des Arthropoden. Die selektive Toxizität von Esafoxolaner bei Arthropoden und Säugetieren lässt sich durch die unterschiedliche Empfindlichkeit der jeweiligen GABA-Rezeptoren erklären.

Verwendung

Als Kombinationspräparat mit Eprinomectin und Praziquantel wird Esafoxolaner in Form eines Spot-ons bei Katzen eingesetzt, wenn eine parasitäre Mischinfektion mit Bandwürmern, Nematoden und Ektoparasiten vorliegt bzw. das Risiko für eine solche Mischinfektion besteht. Das Kombinationspräparat kann auch bei weiblichen Zuchtkatzen sowie tragenden und laktierenden Katzen angewendet werden.

Damit Esafoxolaner seine Wirkung auf Ektoparasiten entfalten kann, müssen diese mit der Nahrungsaufnahme am Wirtstier beginnen. Nach einer Behandlung bleibt das Mittel gegen Zecken bis zu fünf Wochen wirksam, gegen Flöhe für einen Monat. Flöhe werden außerdem vor der Eiablage getötet, wodurch eine Kontamination der Umgebung verhindert wird.

Handelsnamen

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 82, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 2019.
  2. ↑ InfoCard zu Esafoxolaner der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2023.
  3. 1 2 3 European Medicines Agency, Veterinary Medicines Division: CVMP assessment report for NexGard Combo (EMEA/V/C/005094/0000). (PDF) In: ema.europa.eu. European Medicines Agency, 26. November 2020, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch).
  4. 1 2 3 4 European Medicines Agency: ZUSAMMENFASSUNG DER MERKMALE DES TIERARZNEIMITTELS. (PDF) In: ema.europa.eu. European Medicines Agency, abgerufen am 12. Juli 2023.
  5. ↑ EMA: NexGard. 17. September 2018, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch).
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