Essigsäureisopentylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopentylester
Andere Namen	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester; 3-Methylbutylacetat; Isoamylacetat; i-Amylacetat; Birnenöl; Birnenether; i-Pentylacetat; 3-Methyl-1-butylacetat; ISOAMYL ACETATE (INCI);
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-662-3
ECHA-InfoCard	100.004.240
PubChem	31276
Wikidata	Q221307
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	142 °C
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C); 10 hPa (30 °C); 33 hPa (50 °C);
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 19,4 °C)
Brechungsindex	1,400 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	EUH: 066
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 16.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopentylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Essigsäurepentylester.

Vorkommen

Essigsäureisopentylester ist eine der Hauptkomponenten des Bananenaromas und ein wichtiger Aromastoff in Bier. Es wurde auch in einer Vielzahl anderer Früchte und weiterer Lebensmittel, vor allem Gärungsgetränken, als Aromastoff nachgewiesen. Bienen geben die Verbindung vor einem Angriff ab, es ist also ein Alarmpheromon.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopentylester (2) kann durch Veresterung von Isoamylalkohol (1) mit Essigsäure gewonnen werden:

Diese säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion kann auf die Seite des Esters 2 verschoben werden, indem das entstehende Wasser dem Reaktionsgemisch entzogen wird.

Eigenschaften

Essigsäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Biologische Bedeutung

Essigsäureisopentylester ist neben 2-Octanol und anderen Substanzen ein Alarmpheromon der Honigbiene.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäureisopentylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% (485 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C. Die Zündtemperatur beträgt 380 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Essigsäureisopentylester wird durch seinen Geruch nach Bananen als Bananenaroma verwendet. Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff iso-Amylacetat = Essigsäureisopentylester oder eine Mischung von Pentylester der Essigsäure nutzte. Zudem wird es auch wegen seines starken Geruchs zur Dichtheitsprüfung von militärischen Gasschutzmasken verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISOAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
↑ Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.
↑ Prof. Dr. Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag DE, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Isopentylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2015.
1 2 Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O’Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann, Ralf Takors: Industrielle Mikrobiologie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-8274-3040-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W.M. Getz, R.P. Akers: Olfactory response characteristics and tuning structure of placodes in the honey bee Apis mellifera L. In: Apidologie volume 206, page530 (1965). Band 24, 1993, S. 195–217, doi:10.1051/apido:19930303.
↑ D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0.
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ H. Lux, Das moderne Beleuchtungswesen abgerufen am 28. November 2018.
↑ Occupational Safety and Health Administration: Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 17. Januar 2020.

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).

[DOI10.1016/S0031-9422(00)85580-6-4] Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.

[Back-5] Prof. Dr. Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag DE, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-6] Eintrag zu Isopentylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2015.

[Potter-7] 1 2 Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O’Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[indmb-8] Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann, Ralf Takors: Industrielle Mikrobiologie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-8274-3040-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] W.M. Getz, R.P. Akers: Olfactory response characteristics and tuning structure of placodes in the honey bee Apis mellifera L. In: Apidologie volume 206, page530 (1965). Band 24, 1993, S. 195–217, doi:10.1051/apido:19930303.

[10] D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0.

[Brandes-11] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[12] H. Lux, Das moderne Beleuchtungswesen abgerufen am 28. November 2018.

[osha.gov-13] Occupational Safety and Health Administration: Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 17. Januar 2020.