Strukturformel
Allgemeines
Name Ethion
Andere Namen
  • Methylen-S,S′-bis(O,O-diethyldithiophosphat)
  • Diethion
  • O,O,O′,O′-tetraethyl-S,S′-methylenbis(phosphorodithioat)
Summenformel C9H22O4P2S4
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-12-2
EG-Nummer 209-242-3
ECHA-InfoCard 100.008.403
PubChem 3286
Wikidata Q414724
Eigenschaften
Molare Masse 384,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3

Schmelzpunkt

−13 bis −12 °C

Siedepunkt

165 °C bei 0,4 mbar

Dampfdruck

0,0002 Pa (25 °C)

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethylalkohol, Methylalkohol und den meisten organischen Lösungsmitteln
  • wenig löslich in Aceton und Chloroform
Brechungsindex

1,549

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​391​‐​501
MAK

Schweiz: 0,4 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ethion kann durch Reaktion von Dibrommethan mit dem Natriumsalz von O,O-Diethyldithiophosphorsäure oder durch Kondensation von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd gewonnen werden.

Eigenschaften

Ethion ist eine in reiner Form farblose bis braune geruchlose Flüssigkeit. Das technische Produkt hat einen starken Geruch. Die Verbindung ist bei Normalbedingungen und in geschlossenen Gefäßen stabil, oxidiert langsam an Luft und hydrolysiert unter sauren und basischen Bedingungen.

Verwendung

Ethion wird als Insektizid eingesetzt und wurde zuerst von der FMC Corporation auf den Markt gebracht. Es wirkt als Cholinesterasehemmer.

Zulassung

Ethion wurde in den 1950er-Jahren in den USA für den Einsatz bei Citrusfrüchten zugelassen. 1998 wurde der Einsatz dort Einschränkungen unterzogen.

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethion als Wirkstoff enthalten.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Ethion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 2 mg·kg−1 fest.

Handelsnamen

Ethion wurde unter anderem unter den Handelsnamen Ethanox, Ethiol, Hylemox, Nialate, Rhodiacide, Rhodocide, RP-Thion, Tafethion, Vegfru Fosmite vertrieben.

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Ethion, abgerufen am 9. Dezember 2014.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ethion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Ethion bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. 1 2 Datenblatt Ethion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  4. 1 2 3 4 5 Eintrag Ethion bei Extoxnet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
  5. ↑ National Research Council: Regulating pesticides: a report. 1980, ISBN 0-309-02946-5 (Seite 157 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu Ethion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 563-12-2 bzw. Ethion), abgerufen am 2. November 2015.
  8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 352 in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 296 in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ EPA: Ethion RED
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethion (aka diethion) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  12. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
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