| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Ethionamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H10N2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
J04AD03 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Ethionamid ist ein Antibiotikum, das strukturell zu den Thionamiden zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika, da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel geführt.
Pharmakodynamik
Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als Bakteriostatikum die Synthese von Mykolsäuren, Bestandteil der Bakterienwand, zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch Resistenzen, wobei auch eine volle Kreuzresistenz gegen Protionamid (ebenfalls auf der Gruppe der Thionamide) entsteht.
Nebenwirkungen
Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten allergische Reaktionen, Nervenschäden, reversible Hepatitiden, Gynäkomastie, Menstruationsstörungen, Gelenkschmerzen, Verminderung der Leukozyten oder der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) auf.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit nach der peroralen Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die Blut-Hirn-Schranke. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven Sulfoxid-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.
Gegenanzeigen
Ethionamid hat im Tiermodell eine teratogene (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere Kontraindikationen sind Porphyrien und schwere Lebererkrankungen. Eine Niereninsuffizienz hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.
Handelsnamen
Trecator (USA u. a.), Ethatyl, Ethide, Eton, Etyomid, Myobid (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)
Literatur
- Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis. WHO, 2006, ISBN 978-92-4-154695-9, S. 135–136; who.int (PDF; 651 kB)
Einzelnachweise
- 1 2 3 Eintrag ETHIONAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Dezember 2009.
- 1 2 Datenblatt Ethionamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2021 (PDF).
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF; 432 kB); abgerufen am 20. September 2012.