Ethofumesat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ethofumesat
Andere Namen	(2-Ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methansulfonat; (±)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat; (RS)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat; Nortron; Tramat;
Summenformel	C13H18O5S
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-525-3
ECHA-InfoCard	100.043.190
PubChem	33360
ChemSpider	30816
Wikidata	Q27157188
Eigenschaften
Molare Masse	286,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	70–72 °C
Siedepunkt	zersetzt sich
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethofumesat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofurane, die 1974 von Schering als selektives systemisches Herbizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Ethofumesat kann ausgehend von 1,4-Benzochinon und Isobutanal gewonnen werden. Diese reagieren unter Anwesenheit einer Base zu einem Benzofuran, welches weiter mit Ethanol und Methansulfonylchlorid zu Ethofumesat reagiert.

Verwendung

Ethofumesat wirkt über die Hemmung der Lipidsynthese. Es wird als Bodenherbizid über die Wurzeln aufgenommen.

Ethofumesat wird überwiegend im Vor- und Nachauflauf zur Bekämpfung von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern im Zucker- und Futterrübenanbau benutzt. Eine ausreichende Bodenfeuchtigkeit verstärkt die Dauerwirkung.

Abbau

Ethofumesat ist weder bienen- noch fischgiftig. Es wird im Boden recht langsam mit einer Halbwertszeit von zwischen zwölf Wochen und mehr als einem Jahr abgebaut.

Zulassungsstatus

Ethofumesat ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
1 2 3 Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Ethofumesate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau).
↑ Datenblatt Betanal expert
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethofumesat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-3] Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.

[CLP_100.043.190-4] Eintrag zu Ethofumesate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau).

[6] Datenblatt Betanal expert

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethofumesat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.