Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylenglycolmonoisopropylether
Andere Namen
  • Isopropylglykol
  • 2-Isopropoxyethanol
  • EGiPE
  • 2-(Isopropyloxy)-ethanol
  • 2-(1-Methylethoxy)-ethanol
  • Ethylenglykolisopropylether
Summenformel C5H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-59-1
EG-Nummer 203-685-6
ECHA-InfoCard 100.003.351
PubChem 7996
Wikidata Q15632912
Eigenschaften
Molare Masse 104,152 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

<−60 °C

Siedepunkt

142–144 °C

Dampfdruck

5,99 hPa (25 °C)

Löslichkeit

mischbar mit Wasser

Brechungsindex

1,4095 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​319
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein Monoether des Ethylenglycols und gehört zur Stoffgruppe der Glycolether.

Darstellung und Gewinnung

Ethylenglycolmonoisopropylether kann durch Addition von 2-Propanol an Ethylenoxid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 80 °C hergestellt werden. Alternativ kann eine Veretherung von Ethylenglycol mit 2-Brompropan erfolgen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycolmonoisopropylether ist eine farblose Flüssigkeit mit einem etherartigen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 142 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 40,42 kJ·mol−1, unter Standardbedingungen 50,14 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,70544, B = 1692,265 und C = −54,696 im Temperaturbereich von 338,8 K bis 413,8 K. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 238,8 J·mol−1·K−1. Mit Wasser ist die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Inkompatible Stoffkombinationen sind mit starken Basen und Säuren, aliphatischen Aminen und Isocyanaten möglich. Die Umsetzung mit Natriumcyanat ergibt das entsprechende primäre Carbamat.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylenglycolmonoisopropylether bildet mit Luft leicht entzündbare Gemische. Der Flammpunkt beträgt 43 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (61 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% (565 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 240 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein vielseitiges Lösungsmittel, wie für wenig polare Harze und Polymere in Farben und Lacken. Die Verbindung ist auch in der Tinte für Tintenstrahldrucker enthalten. Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.

Sicherheitshinweise

Ethylenglycolmonoisopropylether wirkt akut und chronisch gesundheitsschädlich beim Einatmen oder Resorption über die Haut. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Ethylenglykolmonoisopropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
  3. ↑ Eintrag zu 2-isopropoxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-59-1 bzw. Ethylenglycolmonoisopropylether), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ Patent DE578722 (I.G. Farben 1931)
  6. ↑ Whitesides, G.M.; Holtz, D.; Roberts, J.D.: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Structure on Magnetic Nonequivalence Due to Molecular Asymmetry in J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 2628–2634, doi:10.1021/ja01067a022.
  7. 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation in Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  8. ↑ Dykyj, J.; Seprakova, M.; Maulech, J.: Physikalische Eigenschaften des Ethylenglykols und seiner Derivate (II) Dampftensionen von Alkoxyethanolen und anderen Derivaten des Ethylenglykols in Chem. Zvesti 11 (1957) 461–466.
  9. ↑ Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, doi:10.1016/S0021-9614(73)80017-5.
  10. ↑ Stephenson, R.M.: Mutual solubilities: water-glycol ethers and water-glycol esters in J. Chem. Eng. Data 38 (1993) 134–138, doi:10.1021/je00009a033.
  11. ↑ Douheret, G.; Holczer, M.B.; Peyrelier, R.; Davis, M.I.: Speeds of Sound and Excess Volumetric Properties of Mixtures of Water with 2-Propanol and with Ethylene Glycol Monoisopropyl Ether at 298.15 K in J. Chem. Eng. Data 39 (1994) 868–872, doi:10.1021/je00016a053.
  12. 1 2 Pohanish, R.P.; Greene, S.A.: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley and Sons Inc. 2003, ISBN 0-47 1-23859-7.
  13. ↑ Modarresi-Alam, A.R.; Rostamizahed, M.; Najafi, P.: Solvent-Free Preparation of Primary Carbamates in Turk. J. Chem. 30 (2006) 269–276.
  14. 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  15. ↑ Stoye, D.: Solvents in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a24_437.
  16. ↑ Patent DE 202,004,021,559 (E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., US, 2009)
  17. ↑ BASF - Lösemittelübersicht
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