Fenothiocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenothiocarb
Andere Namen	S-(4-Phenoxybutyl)-N,N-dimethylthiocarbamat; Panocon;
Summenformel	C13H19NO2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-091-2
ECHA-InfoCard	100.111.634
PubChem	44178
Wikidata	Q17540581
Eigenschaften
Molare Masse	253,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–41 °C
Dampfdruck	0,166 mPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 273
Toxikologische Daten	1150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenothiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical entwickelt und 1987 als Akarizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fenothiocarb kann ausgehend von Phenol und 1,4-Dichlorbutan dargestellt werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Kaliumhydrogensulfid (KHS) zu einem Thiol. Das Thiol reagiert mit Phosgen und Dimethylamin zum Thiocarbamat.

Verwendung

Fenothiocarb ist ein nichtsystemisches Akarizid, das gegen Spinnmilben (hauptsächlich Panonychus spp.) im Wein-, Obst- und Gemüsebau eingesetzt wird. Der Wirkstoff erfasst das Eistadium und die jungen Stadien der Spinnmilben.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fenothiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
↑ Eintrag zu Fenothiocarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Juli 2014.
1 2 Datenblatt Fenothiocarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenothiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fenothiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.

[ppdb-2] Eintrag zu Fenothiocarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Juli 2014.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Fenothiocarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenothiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.