Ferimzon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ferimzon
Andere Namen	(Z)-2′-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon; 4,6-Dimethyl-2(1H)-pyrimidinon(2Z)-[1-(2-methylphenyl)ethyliden]hydrazon;
Summenformel	C15H18N4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-259-9
ECHA-InfoCard	100.118.240
PubChem	9013425
ChemSpider	7304099
Wikidata	Q19279574
Eigenschaften
Molare Masse	254,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–177 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Methanol und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐371
	P: 260‐305+351+338
Toxikologische Daten	642–725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ferimzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Hydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Ferimzon kann aus 2-Methylacetophenon gewonnen werden.

Eigenschaften

Ferimzon ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Ferimzon wird als Fungizid gegen Pilzerkrankungen im Reisanbau (Reisbrandpilz, Helminthosporium oryzae, Cercospora oryzae, Curvularia, Epicoccum, Alternaria) verwendet. Es wurde 1991 von Takeda registriert. Unter dem Namen Ferimzon wird nur das (Z)-Isomer der Verbindung verstanden, da dieses stabiler ist. Die Mischung beider Isomere wird als Meferimzon (CAS-Nummer: 77359-18-3) bezeichnet.

Ferimzon hemmt die Sporenkeimung, bisher konnte die Wirkung jedoch keiner bekannten Wirkungsweise zugeordnet werden.

Zulassung

Weder in einem Land der EU noch in der Schweiz ist derzeit ein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Ferimzone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2014 (PDF).
↑ Farm Chemicals International: Crop Protection Database | Farm Chemicals International, abgerufen am 20. Dezember 2014.
↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Kazuho Matsuura, Yasuo Ishida, Takashi Kuragano, Kazuo Konishi: Development of a New Fungicide, Ferimzone. In: Journal of Pesticide Science. Band 19, Nr. 4, 1994, S. 325–327, doi:10.1584/jpestics.19.4_325 (PDF).
↑ Eintrag zu Ferimzon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Dezember 2014.
↑ Tetsuro Okuno, Iwao Furusawa, Kazuho Matsuura, Jiko Shishiyama: Mode of Action of Ferimzone (TF-164), a Novel Systemic Fungicide for Rice Diseases. In: Japanese Journal of Phytopathology. Band 55, Nr. 3, 1989, S. 281–289, doi:10.3186/jjphytopath.55.281 (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Ferimzone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2014 (PDF).

[2] Farm Chemicals International: Crop Protection Database | Farm Chemicals International, abgerufen am 20. Dezember 2014.

[sjw-3] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Kazuho Matsuura, Yasuo Ishida, Takashi Kuragano, Kazuo Konishi: Development of a New Fungicide, Ferimzone. In: Journal of Pesticide Science. Band 19, Nr. 4, 1994, S. 325–327, doi:10.1584/jpestics.19.4_325 (PDF).

[RömppOnline-5] Eintrag zu Ferimzon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Dezember 2014.

[6] Tetsuro Okuno, Iwao Furusawa, Kazuho Matsuura, Jiko Shishiyama: Mode of Action of Ferimzone (TF-164), a Novel Systemic Fungicide for Rice Diseases. In: Japanese Journal of Phytopathology. Band 55, Nr. 3, 1989, S. 281–289, doi:10.3186/jjphytopath.55.281 (PDF).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.