Fluopicolid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluopicolid
Andere Namen	2,6-Dichlor-N-[3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridylmethyl]benzamid
Summenformel	C14H8Cl3F3N2O
Kurzbeschreibung	geruchsloser, beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	607-285-6
ECHA-InfoCard	100.110.208
PubChem	11159021
ChemSpider	9334122
Wikidata	Q13636695
Eigenschaften
Molare Masse	383,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in DMSO (183 g·l−1 bei 20 °C);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361d‐400
	P: 202‐273‐280‐308+313‐405
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluopicolid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, bzw. genauer der Acylpicolide. Die Verbindung wurde von Bayer CropScience entwickelt und 2006 als Fungizid eingeführt.

Verwendung

Fluopicolid ist als Fungizid besonders wirksam gegen Eipilze (Oomycetes) wie Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, Pythium, Bremia lactucae und Pseudoperonospora cubensis. Es wird in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt.

Es gehört als einziger Vertreter zu der neuen Wirkstoffklasse der Spektrin-delokalisierenden Fungizide.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Fluopicolid als Wirkstoff zugelassen. Fluopicolid wird entweder mit Fosetyl-aluminium für den Weinbau oder mit Propamocarb für den Anbau von Kartoffeln und Gemüse angeboten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Fluopicolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.
1 2 3 Fluopicolide, a new Anti-oomycetes Fungicide with a New Mode of Action inducing Perturbation of a Spectrin-like Protein (doi:10.1002/9783527619580.ch19) In: Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Fluopicolid (ISO); 2,6-Dichlor-N-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridylmethyl]benzamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Datenblatt Fluopicolide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2023 (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopicolide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopicolid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Fluopicolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.

[mcp-2] 1 2 3 Fluopicolide, a new Anti-oomycetes Fungicide with a New Mode of Action inducing Perturbation of a Spectrin-like Protein (doi:10.1002/9783527619580.ch19) In: Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.110.208-3] Eintrag zu Fluopicolid (ISO); 2,6-Dichlor-N-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridylmethyl]benzamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Fluopicolide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2023 (PDF).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopicolide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopicolid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.