Strukturformel
Allgemeines
Name Fumarsäurediethylester
Andere Namen

Diethylfumarat

Summenformel C8H12O4
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-91-6
ECHA-InfoCard 100.009.836
PubChem 638144
ChemSpider 553702
Wikidata Q27159582
Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,052 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

1–2 °C

Siedepunkt

218–219 °C

Dampfdruck

250 Pa (25 °C)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,44 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fumarsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fumarsäurediethylester kann durch Veresterung von Fumarsäure mit Ethanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Die hellgelbe Flüssigkeit ist schwer löslich in Wasser, aber löslich in Aceton und Chloroform.

Verwendung

Fumarsäurediethylester wird als Zwischenprodukt für Weichmacher, Aromastoffe und Oberflächenbeschichtungen verwendet. Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe. Man verwendet den Fumarsäurediethylester als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen. Es wird auch als Lösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
  2. 1 2 OECD: SIDS Initial Assessment Report, SIAM 4 Tokyo, 20-22 May 1996.
  3. 1 2 3 Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Eintrag zu Diethyl fumarate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Dezember 2018.
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