Furametpyr

Strukturformel
	Abbildung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Furametpyr
Andere Namen	(RS)-5-Chlor-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C17H20ClN3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	602-942-3
ECHA-InfoCard	100.123.595
PubChem	3083543
ChemSpider	2340730
Wikidata	Q19280072
Eigenschaften
Molare Masse	333,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	150 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (255 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	~600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furametpyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide.

Eigenschaften

Furametpyr ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist chiral.

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren. Demnach gibt es bei Furametpyr 2 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:

Enantiomere von Furametpyr
CAS-Nummer: 123573-12-6	CAS-Nummer: 1622008-34-7

Verwendung

Furametpyr wird als systemisches Fungizid bei Reis verwendet und als Racemat eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien. Die Verbindung wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und 1997 von Oguri beschrieben.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Eintrag zu Furametpyr in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2015.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
↑ Fengshou Dong, Xiu Chen, Jun Xu, Xingang Liu, Zenglong Chen, Yuanbo Li, Hongjun Zhang, Yongquan Zheng: Enantioseparation and Determination of the Chiral Fungicide Furametpyr Enantiomers in Rice, Soil, and Water by High-Performance Liquid Chromatography. In: Chirality. 25, 2013, S. 904–909, doi:10.1002/chir.22232.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Robert_Krieger-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PPDB-2] 1 2 3 Eintrag zu Furametpyr in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2015.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-5] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.

[DOI10.1002/chir.22232-6] Fengshou Dong, Xiu Chen, Jun Xu, Xingang Liu, Zenglong Chen, Yuanbo Li, Hongjun Zhang, Yongquan Zheng: Enantioseparation and Determination of the Chiral Fungicide Furametpyr Enantiomers in Rice, Soil, and Water by High-Performance Liquid Chromatography. In: Chirality. 25, 2013, S. 904–909, doi:10.1002/chir.22232.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.