Furylfuramid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furylfuramid
Andere Namen	[2-(2-Furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)]acrylamid; AF-2;
Summenformel	C11H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5280707
ChemSpider	4444292
Wikidata	Q3267971
Eigenschaften
Molare Masse	248,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	cis-Isomer: 152–153 °C; trans-Isomer: 178–180 °C;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	1554 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 475 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 221 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furylfuramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die von 1965 bis 1974 in Japan als Konservierungsmittel eingesetzt, aufgrund mutagener und potentiell krebserregender Wirkung aber verboten wurde.

Isomere

Aufgrund der Molekülstruktur eines Acrylamids mit zwei vicinalen Substituenten gibt es zwei Isomere von Furylfuramid, die sich dadurch unterscheiden, ob die Furyl- und Nitrofuryl-Gruppen an der Doppelbindung cis oder trans zueinander stehen. Als Konservierungsmittel verwandt wurde das cis-Isomer, das aufgrund der höheren Priorität von Carbonsäureamid-C-Atomen im Vergleich zu Furan-C-Atomen im Rahmen der CIP-Konvention mit (E)-Deskriptor bezeichnet wird; (Z)-Furylfuramid ist dementsprechend trans-konfiguriert. Die Umwandlung von cis-Furylfuramid in das trans-Isomer wird durch Enzyme aus E. coli katalysiert. Diese enzymatischen Isomerisierungsreaktion wurde näher erforscht, da angenommen wird, dass die Reduktion von Nitroverbindungen dieser Art für ihre biologische Aktivität bedeutend ist und ihr in vivo eine solche Isomerisierung vorausgeht.

Biologische Wirkung

Unter dem Handelsnamen AF-2 wurde Furylfuramid ab 1965 in Japan zur Konservierung von Tofu, Wurst- und Fischwaren verwendet. 1971 wurde in einer Studie keine karzinogene Wirkung festgestellt. 1972 wurde jedoch in verschiedenen Ames-Tests eine mutagene Wirkung festgestellt. Dies führte dazu, dass die Tierversuche unter empfindlicheren Bedingungen (junge Ratten, erhöhte Enzymaktivität und höhere Fütterungsdosen) wiederholt wurden, wobei 1973 doch eine karzinogene Wirkung festgestellt wurde. Nach einer Kampagne des japanischen Verbraucherschutzverbands verbot die Regierung die Substanz im Jahr 1974. Bei Ratten löst Furfurylamid Vormagen-, Magen- und Brustkrebs aus.

Kurz darauf wurde auch bei Mäusen eine karzinogene Wirkung festgestellt.

Literatur

IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances (Vol. 31), 1983, S. 47–61.

Einzelnachweise

1 2 3 4 M. Tomoeda, R. Kitamura: A cis-trans isomerising activity of Escherichia coli. Isomerization from 2-(2-Furyl)-3-cis-(5-nitro-2-furyl) acrylamide (furylfuramide) to its trans isomer. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1977, Band 480, Nr. 1, S. 315–325. doi:10.1016/0005-2744(77)90344-8.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Mijayi (1971), zitiert in 2402. Japanese work on furylfuramide toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 10, Nr. 5, 1972, S. 717–719, doi:10.1016/S0015-6264(72)80163-9.
↑ Eintrag zu Furylfuramide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. März 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Y. Tazima: Consequences of the AF-2 incident in Japan. In: Environmental Health Perspectives, 1979, Band 29, S. 183–187. doi:10.1289/ehp.7929183.
1 2 B. Kalyanaraman, Ronald P. Mason, Roger Rowlettb L. D. Kispert: An electron spin resonance investigation and molecular orbital calculation of the anion radical intermediate in the enzymatic cis-trans isomerization of furylfuramide, a nitrofuran derivative of ethylene. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1981, Band 660, Nr. 1, S. 102–109. doi:10.1016/0005-2744(81)90114-5.
↑ vgl. Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2006, ISBN 3-540-26411-6, S. 187–191
↑ Y. Tazima: Consequences of the AF-2 incident in Japan. In: Environmental Health Perspectives. Band 29, April 1979, S. 183–187, PMC 1637377 (freier Volltext).
↑ History: 1970s, Consumers Union of Japan.
↑ Sea-Uck Lukas Jung: Ernährung und Biomarker der Genotoxizität in der humanen Brust. 2005, S. 13 (uni-hamburg.de [PDF] Dissertation).
↑ Taisei Nomura: Carcinogenicity of the food additive furylfuramide in foetal and young mice. In: Nature. Band 258, Nr. 5536, 1975, S. 610–611, doi:10.1038/258610a0.

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[tomoeda1977-1] 1 2 3 4 M. Tomoeda, R. Kitamura: A cis-trans isomerising activity of Escherichia coli. Isomerization from 2-(2-Furyl)-3-cis-(5-nitro-2-furyl) acrylamide (furylfuramide) to its trans isomer. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1977, Band 480, Nr. 1, S. 315–325. doi:10.1016/0005-2744(77)90344-8.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[mi-3] 1 2 Mijayi (1971), zitiert in 2402. Japanese work on furylfuramide toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 10, Nr. 5, 1972, S. 717–719, doi:10.1016/S0015-6264(72)80163-9.

[4] Eintrag zu Furylfuramide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. März 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)

[tazima1979-5] Y. Tazima: Consequences of the AF-2 incident in Japan. In: Environmental Health Perspectives, 1979, Band 29, S. 183–187. doi:10.1289/ehp.7929183.

[kalyanaraman1981-6] 1 2 B. Kalyanaraman, Ronald P. Mason, Roger Rowlettb L. D. Kispert: An electron spin resonance investigation and molecular orbital calculation of the anion radical intermediate in the enzymatic cis-trans isomerization of furylfuramide, a nitrofuran derivative of ethylene. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1981, Band 660, Nr. 1, S. 102–109. doi:10.1016/0005-2744(81)90114-5.

[7] vgl. Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2006, ISBN 3-540-26411-6, S. 187–191

[tazima-8] Y. Tazima: Consequences of the AF-2 incident in Japan. In: Environmental Health Perspectives. Band 29, April 1979, S. 183–187, PMC 1637377 (freier Volltext).

[9] History: 1970s, Consumers Union of Japan.

[10] Sea-Uck Lukas Jung: Ernährung und Biomarker der Genotoxizität in der humanen Brust. 2005, S. 13 (uni-hamburg.de [PDF] Dissertation).

[11] Taisei Nomura: Carcinogenicity of the food additive furylfuramide in foetal and young mice. In: Nature. Band 258, Nr. 5536, 1975, S. 610–611, doi:10.1038/258610a0.