Strukturformel
Allgemeines
Name Fusarinsäure
Andere Namen
  • Fusarsäure
  • 5-Butylpyridin-2-carbonsäure
  • 5-n-Butylpicolinsäure
Summenformel C10H13NO2
Kurzbeschreibung

farblose lichtempfindliche Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 536-69-6
EG-Nummer 208-643-0
ECHA-InfoCard 100.007.859
PubChem 3442
ChemSpider 3324
Wikidata Q905703
Eigenschaften
Molare Masse 179,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108–109 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusarinsäure ist ein Picolinsäure-Derivat, der als Sekundärmetabolit der pflanzenschädigenden Schimmelpilze der Gattung Fusarium und der Art Gibberella fujikuroi gebildet wird.

Fusarinsäure hat herbizide, insektizide und antibakterielle Wirkungen. Es ist für Pflanzen ein Welketoxin (verursacht vorzeitiges Welken), auf den tierischen Organismus wirkt es aber nur schwach toxisch. Es hemmt die Dopamin-β-Hydroxylase (ein Enzym das Dopamin zu Noradrenalin konvertiert), hat eine blutdrucksenkende Aktivität und hat Einfluss auf die Membraneigenschaften von Zellen. Sie wirkt teilweise synergistisch mit anderen Mykotoxinen wie z. B. Deoxynivalenol (DON). Daher ist ihre Bedeutung als Mykotoxin noch nicht vollständig geklärt.

Geschichte

Fusarinsäure wurde erstmals 1934 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als ein Metabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Fusarinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. 1 2 Datenblatt Fusaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Fusaric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 7. April 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.
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