Fusidinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fusidinsäure
Andere Namen	(17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-(4α,8α,9β,13α,14β)-29-nordammara-17(20),24-dien-21-säure (IUPAC); ent-(17Z)-16α-(Acetyloxy)-3β,11β-dihydroxy-4β,8,14-trimethyl-18-nor-5β,10α-cholesta-17(20),24-dien-21-säure;
Summenformel	C31H48O6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-256-0
ECHA-InfoCard	100.027.506
PubChem	3000226
ChemSpider	2271900
DrugBank	DB02703
Wikidata	Q259930
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX01; D09AA02; S01AA13; QD06AX01; QD09AA02; QJ01XC01;
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	516,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–193 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusidinsäure ist ein bakteriostatisch wirksames Antibiotikum. In der Bakterienzelle bindet sie an einen Elongationsfaktor EF-G und verhindert dadurch die Proteinbiosynthese am bakteriellen Ribosom.

Chemisch handelt es sich um eine tetracyclische Triterpensäure mit einem 29-Nordammaran-Grundgerüst (Fusidan), die aus dem Pilz Fusidium coccineum gewonnen wird. Arzneilich eingesetzt wird neben Fusidinsäurehemihydrat auch das Natriumsalz der Fusidinsäure, Natriumfusidat.

Anwendung

Fusidinsäure wird hauptsächlich gegen Infektionen der Augen und der Haut durch Staphylokokken lokal eingesetzt, ist aber auch bei Einnahme oder als Infusion systemisch wirksam.

Fusidinsäure wirkt außer auf Staphylokokken auch auf Neisserien, Clostridien und Corynebakterien. Fusidinsäure wirkt nicht gegen die meisten gramnegativen Bakterien.

Fusidinsäure gelangt auch gut in Knochen und Gelenke; sie wird in der Leber verstoffwechselt und über die Galle ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate
Fucidin (A, CH, CZ), Fucidine (D), Fucithalmic (D, A, CH), Fusicutan (D)

Kombinationspräparate
Fucicort (D, CH), Fucidin H (CH)

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Fusidinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
1 2 Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu Fusidic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusidinsäurehemihydrat: CAS-Nummer: 172343-30-5, PubChem: 46174085, ChemSpider: 30791485, Wikidata: Q27292316. Fusidinsäure (Ph. Eur.)
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumfusidat: CAS-Nummer: 751-94-0, EG-Nummer: 212-030-3, ECHA-InfoCard: 100.010.937, PubChem: 23672955, ChemSpider: 2298842, Wikidata: Q27281314.
↑ A. J. Chadwick, B. Jackson: Intraocular penetration of the antibiotic Fucidin. In: British Journal of Ophthalmology, 1969, S. 1. bjo.bmj.com (PDF)

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[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Fusidinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Fusidic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusidinsäurehemihydrat: CAS-Nummer: 172343-30-5, PubChem: 46174085, ChemSpider: 30791485, Wikidata: Q27292316. Fusidinsäure (Ph. Eur.)

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumfusidat: CAS-Nummer: 751-94-0, EG-Nummer: 212-030-3, ECHA-InfoCard: 100.010.937, PubChem: 23672955, ChemSpider: 2298842, Wikidata: Q27281314.

[6] A. J. Chadwick, B. Jackson: Intraocular penetration of the antibiotic Fucidin. In: British Journal of Ophthalmology, 1969, S. 1. bjo.bmj.com (PDF)