Strukturformel
Allgemeines
Name Gein
Andere Namen
  • Geosid
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-6-{[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl}oxan-3,4,5-triol
Summenformel C21H30O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 585-90-0
PubChem 25087713
ChemSpider 31014622
Wikidata Q57958221
Eigenschaften
Molare Masse 458,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

146–147 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gein (Aussprache: Ge-in, Synonym: Geosid) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Glycosid des Eugenols.

Vorkommen

Gein konnte aus der Echten Nelkenwurz (Geum urbanum) isoliert werden. Es kommt in allen Teilen der Pflanze vor. Gein ist vermutlich ein Nebenprodukt der Biosynthese des Lignins.

Struktur und Eigenschaften

Gein stellt das Vicianosid (Glycosid mit Glucose und Arabinose) des Eugenols dar. Durch das Enzym Gease wird Gein in Eugenol und das Disaccharid Vicianose gespalten. Daher entsteht bei einer Wasserdampfdestillation nach kurzer Mazeration zerkleinerter Wurzelteile ein ätherisches Öl, das hauptsächlich aus Eugenol besteht. Der spezifische Drehwinkel einer wässrigen Lösung von Gein liegt bei −53° bis −54,4°.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-034-86808-2, S. 81.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Robert Hegnauer: Über das Glykosid Gein (=Geosid) in der Gattung Geum. In: Phyton (Horn). Band 5, 1954, S. 194–203 (zobodat.at [PDF; 2,5 MB; abgerufen am 20. April 2023]).
  4. 1 2 Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 6. Springer-Verlag, 1973, ISBN 978-3-034-89379-4, S. 108.
  5. ↑ Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58062-8, S. 134.
  6. ↑ Rudolf Hänsel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 5. Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 260.
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