Strukturformel
Allgemeines
Name Geranylacetat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat
  • Essigsäuregeranylester
  • Acetylgeraniol
  • GERANYL ACETATE (INCI)
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-87-3
EG-Nummer 203-341-5
ECHA-InfoCard 100.003.038
PubChem 1549026
Wikidata Q426437
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)

Siedepunkt

137–139 °C (33 hPa)

Brechungsindex

1,461 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352
Toxikologische Daten

6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und der Ester aus Geraniol und Essigsäure. Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen wie dem Wermutkraut-, Koriander-, Zitronen-, Orangen-, und dem Lavendelöl. Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.

Eigenschaften und Verwendung

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack. Der Flammpunkt liegt bei 104 °C. Die Dichte beträgt 0,91 g·cm−3. Geranylacetat entsteht, wenn Geraniol mit Essigsäure verestert wird. Der Ester wird vorwiegend als Geruchskomponente in Parfums, Deodorants und auch in Lebensmitteln eingesetzt. In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Geranylacetat bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. 1 2 Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  6. 1 2 J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.
  7. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. 1 2 George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.
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