Strukturformel
Allgemeines
Name Geranylgeraniol
Andere Namen

all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol

Summenformel C20H34O
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24034-73-9
EG-Nummer (Listennummer) 623-656-5
ECHA-InfoCard 100.152.315
PubChem 5281365
Wikidata Q3123708
Eigenschaften
Molare Masse 290,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3

Siedepunkt

152–153 °C (9,3 Pa)

Löslichkeit

löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,4932 (30 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.

Vorkommen

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen sowie einigen Bakterien und Insekten – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.

Gewinnung und Darstellung

Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.

Eigenschaften

Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.

Verwendung

Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor. In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
  2. 1 2 3 4 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
  4. 1 2 Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
  6. ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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