Strukturformel
Allgemeines
Name Ginkgolsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoesäure (IUPAC)
  • 6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylsäure
Summenformel C22H34O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22910-60-7
EG-Nummer (Listennummer) 634-999-5
ECHA-InfoCard 100.162.928
PubChem 5281858
ChemSpider 4445152
Wikidata Q1525050
Eigenschaften
Molare Masse 346,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9148 g·cm−3

Schmelzpunkt

92 °C

Siedepunkt

221–223 °C bei 5,33 hPa

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​413
P: 273​‐​280​‐​302+352
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ginkgolsäure ist ein phenolischer Inhaltsstoff der Ginkgopflanze aus der Substanzklasse der Anacardsäuren. Sie ist damit auch in vielen Ginkgo-haltigen Arzneimitteln und Tees enthalten, unterliegt jedoch als Störstoff einer Maximalkonzentration in Extrakten von 5 ppm, entsprechend einer maximalen Menge von 0,6 bis 1,2 µg pro Tag bei einer Arzneimittel-Einnahme von 120 bis 240 mg Extrakt. Da die Konzentration von Ginkgolsäure in Teeprodukten bisher keiner Kontrolle unterliegt, werden Ginkgo-haltige Tees als potentiell gesundheitsgefährdend diskutiert. Ginkgolsäure kann schwere Allergien und Magenschleimhautentzündungen hervorrufen. Auch cytotoxische, neurotoxische und mutagene Wirkungen wurden nachgewiesen.

Gehalt von Ginkgolsäure in verschiedenen Tees
Grenzwert (µg/Tag)Extrakt (µg/g)Aufguss (µg/ml Tee)Aufguss (µg/Tasse Tee)
0,6–1,2107–75770,24–0,4548,1–99,0

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ginkgolsäure werden die Kopplungen der Massenspektrometrie mit der Gaschromatographie (GC-MS) und der HPLC (HPLC-MS) nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Ginkgolic acid C15:1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. ↑ Ginkgo (Memento vom 29. März 2015 im Internet Archive) Pharmazie der Universität Frankfurt; abgerufen am 28. November 2011.
  3. 1 2 Ginkgohaltige Teeprodukte nicht ohne Risiko. In: Pharmazeutische Zeitung, 46/2008; abgerufen am 28. November 2011.
  4. ↑ Gefährliche Ginkgo-Tees. In: Das Erste, W wie Wissen; abgerufen am 28. November 2011.
  5. ↑ Die Sicherheit von Ginkgoblätter-haltigen Tees kann wegen mangelnder Daten nicht beurteilt werden. (PDF; 301 kB) Bundesinstitut für Risikobewertung; abgerufen am 1. Dezember 2011
  6. ↑ M. Wang, J. Zhao, B. Avula, Y. H. Wang, C. Avonto, A. G. Chittiboyina, P. L. Wylie, J. F. Parcher, I. A. Khan: High-resolution gas chromatography/mass spectrometry method for characterization and quantitative analysis of ginkgolic acids in Ginkgo biloba plants, extracts, and dietary supplements. In: J Agric Food Chem., 62(50), 17. Dez 2014, S. 12103–12111. PMID 25383633
  7. ↑ X. Yao, G. S. Zhou, Y. P. Tang, Y. F. Qian, H. L. Guan, H. Pang, S. Zhu, X. Mo, S. L. Su, C. Jin, Y. Qin, D. W. Qian, J. A. Duan: Simultaneous quantification of flavonol glycosides, terpene lactones, biflavones, proanthocyanidins, and ginkgolic acids in Ginkgo biloba leaves from fruit cultivars by ultrahigh-performance liquid chromatography coupled with triple quadrupole mass spectrometry. In: Biomed Res Int., 2013, 2013, S. 582591. PMID 23533996
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