Strukturformel
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name Glucuronsäure
Andere Namen

(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran-2-carbonsäure

Summenformel C6H10O7
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 229-486-4
ECHA-InfoCard 100.026.807
PubChem 65041
ChemSpider 58552
DrugBank DB03156
Wikidata Q409216
Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–162 °C

pKS-Wert

3,18

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat), in biochemischer Darstellung häufig mit GlcA abgekürzt, ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff (C6) unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt. Sie findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen.

Im Stoffwechsel des Menschen dient die Substanz insb. der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.

Eigenschaften

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.


α-D-Glucuronsäure in (1) Tollens/Fischer-, (2) Haworth-, (3) Sessel-Darstellung und (4) stereochemischer Ansicht

Physiologie

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glykogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der UDP-Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins Endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu D-Glucuronic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. 1 2 Eintrag zu d-Glucuronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. ↑ Datenblatt D-Glucuronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2017 (PDF).
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