Strukturformel
Isomerie von Glycerinformal
Allgemeines
Name Glycerinformal
Andere Namen

4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan

Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 619-443-1
ECHA-InfoCard 100.119.525
PubChem 251541
ChemSpider 220366
Wikidata Q1532439
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,203 g·cm−3 (25 )

Siedepunkt

192–193 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycerinformal ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan. Es wird als Synthesebaustein oder als Lösungsmittel auf biogener Basis genutzt.

Herstellung

Glycerinformal wird synthetisch aus Glycerin und Formaldehyd gewonnen.

Chemische Eigenschaften

Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem Gleichgewicht stehen. Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den Isomeren findet über die offenkettige Form des Halbacetals statt und ist vergleichbar mit der Mutarotation der Kohlenhydrate.

Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein Chiralitätszentrum und tritt daher als Enantiomerenpaar auf.

Verwendung

Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet. Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten Grünen Chemie.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Glycerol formal, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2012 (PDF).
  2. ↑ Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis
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