Glycylglycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycylglycin
Andere Namen	Diglycin; GlyGly; [(Aminoacetyl)amino]essigsäure; Glycyl Glycine; DIPEPTIDE-15 (INCI);
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-127-8
ECHA-InfoCard	100.008.299
PubChem	11163
ChemSpider	10690
Wikidata	Q665455
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (132 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycylglycin ist das Dipeptid der Aminosäure Glycin und somit das einfachste Peptid.

Herstellung

Glycylglycin wurde erstmals 1901 von Emil Fischer und Ernest Fourneau durch Kochen von 2,5-Diketopiperazin (synonym: Glycinanhydrid) mit Salzsäure hergestellt. Weiterhin entsteht es auch durch Alkalilaugen und viele weitere Verfahren.

Eigenschaften

N-Glycylglycin ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.

Verwendung

Glycylglycin wird in der Biochemie als Puffer in den pH-Bereichen 2,5–3,8 und 7,5–8,9 verwendet. In wässrigen Lösungen neigt es zur Hydrolyse. Glycylglycin wird als Puffer im Zuge des Zellaufschlusses zur Vermeidung von Einschlusskörperchen bei einer Proteinreinigung eingesetzt. Das Natriumsalz des Glycylglycins wird in Elektrophoresepuffern bei der Kapillarelektrophorese verwendet. Glycylglycin wird als Ausgangsstoff bei der Peptidsynthese eingesetzt.

Glycylglycin wird zudem in der Kosmetik verwendet, um Haaren eine weichere Haptik zu vermitteln.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DIPEPTIDE-15 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu N-Glycylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Victor von Richter, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith: Richter's organic chemistry. Hrsg.: R. Anschütz and G. Shroeter. 3rd American Auflage. I. Chemistry of the aliphatic series. P. Blakiston's Son & Co., Philadelphia 1916, S. 391 (google.com [abgerufen am 15. Juli 2010]).
↑ R.H.A. Plimmer: The chemical composition of the proteins. Hrsg.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (= Monographs on biochemistry. Band II). 1. Auflage. 2008, ISBN 978-1-4097-9725-8 (google.com – Erstausgabe: Longmans, Green and Co., London 1908).
↑ Max S. Dunn, A. W. Butler, T. Deakers: The synthesis of glycylglycine. In: American Society for Biochemistry and Molecular Biology (Hrsg.): Journal of Biological Chemistry. Band 99, Nr. 1, 1. Dezember 1932, S. 217–220 (jbc.org [PDF]).
↑ Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357.
↑ S Ghosh, S Rasheedi, SS Rahim, S Banerjee, RK Choudhary, P Chakhaiyar, NZ Ehtesham, S Mukhopadhyay, SE Hasnain: Method for enhancing solubility of the expressed recombinant proteins in Escherichia coli. In: BioTechniques. 37. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 418, 420, 422–3, PMID 15470897.
↑ A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217.
↑ Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Manual. 11th Auflage. Merck & Co., Rahway, NJ 1989, ISBN 0-911910-28-X, S. 707–708.
↑ S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIPEPTIDE-15 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu N-Glycylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[richter-3] 1 2 Victor von Richter, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith: Richter's organic chemistry. Hrsg.: R. Anschütz and G. Shroeter. 3rd American Auflage. I. Chemistry of the aliphatic series. P. Blakiston's Son & Co., Philadelphia 1916, S. 391 (google.com [abgerufen am 15. Juli 2010]).

[4] R.H.A. Plimmer: The chemical composition of the proteins. Hrsg.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (= Monographs on biochemistry. Band II). 1. Auflage. 2008, ISBN 978-1-4097-9725-8 (google.com – Erstausgabe: Longmans, Green and Co., London 1908).

[5] Max S. Dunn, A. W. Butler, T. Deakers: The synthesis of glycylglycine. In: American Society for Biochemistry and Molecular Biology (Hrsg.): Journal of Biological Chemistry. Band 99, Nr. 1, 1. Dezember 1932, S. 217–220 (jbc.org [PDF]).

[DOI10.2307/1538357-6] Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357.

[7] S Ghosh, S Rasheedi, SS Rahim, S Banerjee, RK Choudhary, P Chakhaiyar, NZ Ehtesham, S Mukhopadhyay, SE Hasnain: Method for enhancing solubility of the expressed recombinant proteins in Escherichia coli. In: BioTechniques. 37. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 418, 420, 422–3, PMID 15470897.

[8] A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217.

[9] Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Manual. 11th Auflage. Merck & Co., Rahway, NJ 1989, ISBN 0-911910-28-X, S. 707–708.

[10] S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.