Gossypol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gossypol
Andere Namen	2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalin)
Summenformel	C30H30O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	636-899-7
ECHA-InfoCard	100.164.654
PubChem	3503
ChemSpider	3383
DrugBank	DB13044
Wikidata	Q411882
Eigenschaften
Molare Masse	518,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–184 °C (enantiomerenrein); 199 oder 214 °C (Racemat);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐360F
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313
Toxikologische Daten	2315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff. Es ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen, das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.

Vorkommen

Gossypol ist in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten.

Medizinische Forschung

Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. Erste Laborversuche zeigten, dass Gossypol bestimmte Proteine in Krebszellen und damit deren Zellteilung blockiert. Besonders eine der Varianten zeigte gute Versuchsergebnisse.

In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein Verhütungsmittel für Männer zu gewinnen. Da 20 % der Versuchspersonen dauerhaft unfruchtbar blieben, empfahl die WHO 1998, die Forschungen an der „Pille für den Mann“ mit Gossypol einzustellen.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Gossypol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
1 2 3 Datenblatt Gossypol from cotton seeds bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
↑ Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270.
↑ S. T. Page, J. K. Amory, W. J. Bremner: Advances in male contraception. In: Endocrine reviews. Band 29, Nummer 4, Juni 2008, S. 465–493, doi:10.1210/er.2007-0041. PMID 18436704. PMC 2528850 (freier Volltext). (Review).
↑ G. M. Waites, C. Wang, P. D. Griffin: Gossypol: reasons for its failure to be accepted as a safe, reversible male antifertility drug. In: International journal of andrology. Band 21, Nummer 1, Februar 1998, S. 8–12, PMID 9639146. (Review).

Weblinks

Essbare Baumwolle – Technology-Review-Artikel über Baumwolle mit genetisch verringertem Gossypol-Anteil

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[roempp-1] 1 2 Eintrag zu Gossypol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[SIGMA-2] 1 2 3 Datenblatt Gossypol from cotton seeds bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[3] Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270.

[4] S. T. Page, J. K. Amory, W. J. Bremner: Advances in male contraception. In: Endocrine reviews. Band 29, Nummer 4, Juni 2008, S. 465–493, doi:10.1210/er.2007-0041. PMID 18436704. PMC 2528850 (freier Volltext). (Review).

[PMID9639146-5] G. M. Waites, C. Wang, P. D. Griffin: Gossypol: reasons for its failure to be accepted as a safe, reversible male antifertility drug. In: International journal of andrology. Band 21, Nummer 1, Februar 1998, S. 8–12, PMID 9639146. (Review).