| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Halosulfuron-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H15ClN6O7S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 434,81 g·mol | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,618 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
176 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
181,6 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.
Geschichte
Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.
Wirkung
Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.
Verwendung
Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.
Umweltaspekte
Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.
Nachweis
In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.
Zulassungsstatus
In der EU ist Halosulfuron-methyl als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung auf nationaler Ebene.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juli 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron - methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.