Jugend und Erster Weltkrieg

Oldag war der Sohn des Arztes Rudolf Oldag und seiner Ehefrau Frieda, geborene Bär. In seiner Jugend besuchte er die Volksschule, ein Realgymnasium sowie die Königlich-sächsische Fürsten- und Landesschule St. Afra zu Meißen.

Im Mai 1917 wurde Oldag in die Sächsische Armee einberufen, in der er dem Königlich-Sächsischen Infanterie-Regiment Nr. 182 in Freiberg beitrat. Die Reifeprüfung legte er während eines Urlaubs im Februar 1918 ab. Anschließend wurde er im März 1918 an den rumänischen Kriegsschauplatz geschickt, bevor er am Vormarsch in die Ukraine bis Ciskaukasien teilnahm. Im Juli 1918 wurde Oldag zu einem Offizierskursus nach Döberitz kommandiert. Im November 1918 wurde er auf der Fahrt an die Westfront von der Revolution überrascht. Im Mai 1919 schied er als Fähnrich aus der Armee aus.

Weimarer Republik

1919 begann Oldag zunächst mit dem Studium der Medizin. Bereits nach kurzer Zeit wechselte er sein Studienfach jedoch, um sich fortan dem Studium Philosophie, Philologie und Kunstgeschichte zu widmen, das er an den Universitäten Leipzig und München absolvierte. 1923/1924 promovierte Oldag mit einer von Artur Kutscher betreuten Arbeit über das Berufslied des deutschen Soldaten während des Ersten Weltkriegs – die er „Dem Gedächtnis Albert des Schlageters“, d. h. dem kurz zuvor von den Franzosen wegen Spionage und Sprengstoffanschlägen hingerichteten Albert Leo Schlageter widmete – zum Dr. phil. (mündliche Prüfung am 8. März 1923, gedruckt im Juni 1924). Während seiner Studienzeit wurde er 1919 Mitglied der Leipziger Burschenschaft Dresdensia. Außerdem war er in der Deutschen Studentenschaft aktiv. Ferner beteiligte er sich an der Gründung des Hochschulrings deutscher Art.

Politisch engagierte Oldag sich in der Nachkriegszeit zunächst im Jungdeutschen Orden. Von 1925 bis 1933 gehörte er dem Frontsoldatenbund Stahlhelm an.

Nach dem Ende seiner Studien wurde Oldag im Februar 1923 Sekretär des Führers der Antibolschewistischen Liga zum Schutze der deutschen Kultur, Eduard Stadtler. Im Oktober 1923 erhielt er eine Stellung als Redakteur bei der rechtskonservativ-völkischen Deutschen Zeitung in Berlin. Im Oktober 1924 wechselte er als außenpolitischer Schriftleiter zur Bergisch-Märkischen Zeitung in Elberfeld.

1927 kam Oldag in die Schriftleitung der Münchner Neuesten Nachrichten, aus der er – angeblich aus politischen Gründen – bereits nach drei Monaten wieder entfernt wurde. Vom 1. November 1928 an leitete er die Berliner Redaktion der Dresdner Nachrichten.

Zum 1. Januar 1933 wurde Oldag Hauptschriftleiter der Saale-Zeitung in Halle (Saale). Diese Stellung behielt er bis 1938 bei. Nebenbei war er im Stab des Stahlhelm-Landesführers Max Jüttner tätig.

Nachkriegszeit und Bonner Republik

Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde Oldag zunächst stellvertretender Chefredakteur des Evangelischen Pressedienstes (epd). 1955 wechselte er in den Dienst des Bundespresseamtes in Bonn. In diesem übernahm er die Leitung der Abteilung I (Aktuelle Information), womit er nach dem Bundespressechef und seinem Stellvertreter als dritter Mann des Amtes galt. Unter den Bonner Hauptstadtjournalisten war er zu dieser Zeit auch als „Bundeslächeln“ bekannt.

Aufsehen erregte Oldag, als er 1956 zusammen mit Otto Thieme Vorbereitungen für die Gründung einer als George-Bähr-Stiftung bezeichneten karitativen Stiftung traf, die das Ziel hatte, weltweit Gelder zur Verwirklichung von Projekten zu sammeln, die der Förderung der Wiederherstellung der deutschen Einheit dienten. Dabei war der Raum Sachsen als Schwerpunktgebiet ihrer Betätigung vorgesehen. Neben der Finanzierung von Stipendien für aus Sachsen stammende Studenten in Westdeutschland sollte unter anderem der Wiederaufbau der vom Namensparten der Stiftung George Bähr entworfenen Dresdner Frauenkirche finanziert werden. Das Projekt scheiterte schließlich daran, dass die veranschlagten Gelder für den Bundestagswahlkampf von 1957 benötigt wurden.