Harman (Alkaloid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harman (Alkaloid)
Andere Namen	1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol; Aribin; Locuturin; Passiflorin; 1-Methylnorharman;
Summenformel	C12H10N2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-642-2
ECHA-InfoCard	100.006.948
PubChem	5281404
ChemSpider	4444755
Wikidata	Q15411006
Eigenschaften
Molare Masse	182,25 g·mol−1; 248,71 g·mol−1 (Harman·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee Saucen, und gekochtem Fleisch. Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.

Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C₁₂H₁₀N₂.

Natürliches Vorkommen

Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.

Pflanzliche Quellen
Familie	Art
Rubiaceae	Coffea arabica
Solanaceae	Nicotiana tabacum
Theaceae	Camellia sinensis

Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis

Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt. Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.

Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 3 4 5 Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
1 2 T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.
↑ T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.
↑ E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).
↑ Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.
↑ E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.
↑ Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).

[ChemIDPlus-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[römpp-3] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.

[pmid16139309-4] 1 2 T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.

[5] T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.

[ReferenceA-6] E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).

[7] Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.

[Poindexter-8] E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.

[9] Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.