Heleninolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heleninolsäure
Andere Namen	(9S,10E)-9-Hydroxy-10-Octadecen-12-insäure; 9-Hydroxy-trans-10-Octadecen-12-insäure; Helenynolsäure; 18:2-delta-10t,12a-9-OH (Kurzschreibweise);
Summenformel	C18H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	20054934
ChemSpider	16735844
Wikidata	Q27252306
Eigenschaften
Molare Masse	294,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heleninolsäure ist eine hydroxylierte und konjugierte, ungesättigte Fettsäure, die sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung aufweist. Sie zählt zu den Alkin- und Alkensäuren sowie zu den Eninen. Sie ist optisch aktiv mit negativem Drehwert, das heißt linksdrehend.

Vorkommen

Die Heleninolsäure kommt in der Garten-Strohblume (Helichrysum bracteatum) in enantiomerreiner Form vor. In einigen Samen entsteht Heleninolsäure durch Oxidation während der Lagerung, z. B. bei denen von Crepis versicaria aus der Gattung Pippau.

Synthese

Racemische Heleninolsäure kann ausgehend von Methyloleat synthetisiert werden. Durch dessen Ozonolyse wird Methyl-9-oxononanoat gewonnen. Dessen Kohlenstoffkette wird durch Acetylen und 1-Bromhept-1-in verlängert und dadurch eine Verbindung mit zwei Dreifachbindungen aufgebaut. Eine der Dreifachbindungen wird mittels Lithiumaluminiumhydrid reduziert.

Einzelnachweise

1 2 Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 229.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ R. G. Powell, C. R. Smith, C. A. Glass, I. A. Wolff: Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 2, Februar 1965, S. 610–615, doi:10.1021/jo01013a075.
↑ J. Cymerman Craig, S. K. Roy, R. G. Powell, C. R. Smith: Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration. VI. Structure and Absolute Configuration of Helenynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1965, S. 4342–4343, doi:10.1021/jo01023a522.
↑ G. F. Spencer, F. R. Earle, I. A. Wolff, W. H. Tallent: Oxygenation of unsaturated fatty acids in seeds during storage. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 10, Nr. 2, Februar 1973, S. 191–202, doi:10.1016/0009-3084(73)90016-9.
↑ Timothy B. Patrick, Gerald F. Melm: Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 4, Februar 1979, S. 645–646, doi:10.1021/jo01318a042.

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[Gun-1] 1 2 Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 229.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] R. G. Powell, C. R. Smith, C. A. Glass, I. A. Wolff: Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 2, Februar 1965, S. 610–615, doi:10.1021/jo01013a075.

[4] J. Cymerman Craig, S. K. Roy, R. G. Powell, C. R. Smith: Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration. VI. Structure and Absolute Configuration of Helenynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1965, S. 4342–4343, doi:10.1021/jo01023a522.

[5] G. F. Spencer, F. R. Earle, I. A. Wolff, W. H. Tallent: Oxygenation of unsaturated fatty acids in seeds during storage. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 10, Nr. 2, Februar 1973, S. 191–202, doi:10.1016/0009-3084(73)90016-9.

[6] Timothy B. Patrick, Gerald F. Melm: Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 4, Februar 1979, S. 645–646, doi:10.1021/jo01318a042.