Hernandulcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hernandulcin
Andere Namen	(6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-on (IUPAC); 6-(1,5-Dimethyl-1-hydroxy-hex-4-enyl)-3-methyl-cyclohex-2-enon; (6S,1′S)-6-(1′-Hydroxy-1′,5′-dimethyl-4′-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenon;
Summenformel	C15H24O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	125608
ChemSpider	111731
Wikidata	Q418686
Eigenschaften
Molare Masse	236,35 g·mol−1
Siedepunkt	130–140 °C (bei 0,12 hPa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hernandulcin ist ein süß schmeckendes Sesquiterpen, das im Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) vorkommt.

Vorkommen

Hernandulcin wurde als farblose, ölige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut isoliert und nach dem spanischen Arzt Francisco Hernández benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.

Eigenschaften

Die Süßkraft von Hernandulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 1.250 in einer 0,25-molaren Lösung. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.

Der spezifische Drehwert des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in Ethanol bei 22 °C).

Nach Synthese aller Stereoisomeren wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2S,6S)-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.

Herstellung

Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin enantiospezifisch zu synthetisieren.

Einzelnachweise

1 2 3 Kenji Mori; Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002 doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5.

Literatur

H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. 435–436.
J. A. Miller: “A simple sweet from an Aztec herb – hernandulcin”. Science News (26. Januar 1985). hier online.

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[mori-1] 1 2 3 Kenji Mori; Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[kima-3] Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002 doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5.