Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und Neohesperidin aus der Gruppe der Flavonoide.

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.

Vorkommen

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.

Siehe auch

• Neohesperidin-Dihydrochalkon

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
2. ↑ Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
3. 1 2 3 4 [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996. .
4. 1 2 3 Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
6. ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
7. ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
8. ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

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