Strukturformel
Allgemeines
Name Hexandioldiacrylat
Andere Namen
  • HDDA
  • Hexamethylendiacrylat
  • Hexan-1,6-dioldiacrylat
Summenformel C12H18O4
Kurzbeschreibung

luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13048-33-4
EG-Nummer 235-921-9
ECHA-InfoCard 100.032.641
PubChem 25644
Wikidata Q1276266
Eigenschaften
Molare Masse 226,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

10 °C

Siedepunkt

107 °C (0,3 hPa)

Dampfdruck

0,014 mbar (50 °C)

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,456 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).

Gewinnung und Darstellung

1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexamethylendiacrylat ist eine luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.

Sicherheitshinweise

Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung. Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Hexamethylendiacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1,6-Hexanediol diacrylate, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Hexamethylene diacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.
  5. 1 2 Eintrag zu 1,6-Hexanediol diacrylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  6. ↑ Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.
  7. ↑ Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Januar 2012.
  8. ↑ alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat
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