| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexanitrobenzol | |||||||||
| Andere Namen |
HNB | |||||||||
| Summenformel | C6N6O12 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 348,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
2,01 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
246–262 °C | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
344,05 kJ·mol−1 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Hexanitrobenzol (HNB) ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit sechs Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Darstellung
Hexanitrobenzol entsteht aus Pentanitroanilin durch Oxidation mit Peroxodischwefelsäure (Wasserstoffperoxid in rauchender Schwefelsäure).
Eigenschaften
Hexanitrobenzol kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe I2/c (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 8) mit den Gitterparametern a = 1322 pm, b = 913 pm und β = 95,5° und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.
Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid erhält man 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol (Trinitrophloroglucin). Mit einem Überschuss Ammoniak reagiert Hexanitrobenzol in einer Benzol-Lösung zu Triaminotrinitrobenzol.
Literatur
- Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Xin Liao, Xue-Hai Ju, Feng-Qi Zhao, Jian-Hua Yi: „Substituent Effects on Thermodynamic and Detonation Properties of Polynitrobenzenes“, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 2010, 35 (6), S. 567–571 (doi:10.1002/prep.200900065).
- ↑ Z. A. Akopyan, Yu. T. Struchkov, V. G. Dashevskii: „Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene“, Journal of Structural Chemistry, 1966, 7 (3), S. 385–392 (doi:10.1007/BF00744430).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol: CAS-Nummer: 4328-17-0, PubChem: 4555524, ChemSpider: 3749161, Wikidata: Q82208279.
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