Hexansäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexansäuremethylester
Andere Namen	Methylhexanoat; Methylcaproat; Capronsäuremethylester; METHYL CAPROATE (INCI);
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-425-1
ECHA-InfoCard	100.003.115
PubChem	7824
Wikidata	Q3135043
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	−71 °C
Siedepunkt	151 °C
Dampfdruck	3,77 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,33 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,405 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Hexansäuremethylester kommt natürlich in Ananas, Apfel, Aprikosen, Orangensaft, schwarzen Johannisbeeren, Guaven, Weintrauben, Melonen, Papaya, Himbeere, Brombeeren, Erdbeeren, Kartoffel, Tomate, Pfeffer, Roggenbrot, Käse, Butter, Milch, Hopfenöl, Bier, Traubenwein, Apfelwein, Kaffee, Tee, Honig, Moltebeere, Durian (Durio zibethinus), Oliven, Passionsfrüchte, Pflaume, Pilze, Sternfrucht, Mango, Holzapfel, Süßholz, Sauerkraut, Cherimoya, Kiwifrucht, Babacofrucht (Carica pentagona Heilborn), Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Auster, Puddingapfel, Nektarine, Naranjilla, Feldsalat, Loganbeere, Kapstachelbeere, Affenorange und Chinesische Quitte vor.

Gewinnung und Darstellung

Hexansäuremethylester kann durch Reaktion von Methylalkohol mit Hexansäure bei 130 bis 140 °C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure und Destillieren des Esters aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexansäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen ätherartigen Geruch, der an Ananas erinnert.

Verwendung

Hexansäuremethylester wird als Aromastoff verwendet. Die Verbindung wird auch als Standard bei der Gaschromatographie eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hexansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 41 °C) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu METHYL CAPROATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Hexansäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Methyl hexanoate, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
↑ Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
↑ Christina Schönberger: Bedeutung nicht-flüchtiger Geschmacksstoffe in Bier. BoD – Books on Demand, 2004, ISBN 978-3-8334-0693-5, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYL CAPROATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Hexansäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] 1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Methyl hexanoate, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).

[5] Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).

[Christina_Schönberger-6] Christina Schönberger: Bedeutung nicht-flüchtiger Geschmacksstoffe in Bier. BoD – Books on Demand, 2004, ISBN 978-3-8334-0693-5, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).