Huperzin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Huperzin A
Andere Namen	9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.03,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on (IUPAC); HupA; Huperaine A; Selagine;
Summenformel	C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-320-6
ECHA-InfoCard	100.132.430
PubChem	854026
ChemSpider	16736021
DrugBank	DB04864
Wikidata	Q425198
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	1,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (–)-HupA); 2,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., (–)-HupA);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Vorkommen

Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata) vorkommt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So soll der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt werden.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll. Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
1 2 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
1 2 Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)
1 2 X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
↑ Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116. Jahrgang, Nr. 4, 2009, S. 457–65, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.

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[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).

[actor-3] 1 2 Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)

[PMID2958995-4] 1 2 X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.

[5] Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116. Jahrgang, Nr. 4, 2009, S. 457–65, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.