Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.

Herstellung

Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:

Verwendung

Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.

Nitrilsynthese

Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:

Herstellung des Vilsmeier-Reagenz

Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:

Reaktionen

Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.

Reaktion mit Wasser

Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:

Reaktion mit Schwefelwasserstoff

Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:

Reaktion mit primären Aminen

Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:

Reaktion mit Chlorwasserstoff

Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen:

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 1942.
  2. 1 2 3 4 Henri Ulrich: The Chemistry of imidoyl halides. In: New York: Plenum Press. 1968, doi:10.1007/978-1-4684-8947-7, S. 55–112.
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